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<!DOCTYPE html>

<title>Nitrotoluole</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Nitrotoluole</h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">Die Nitrotoluole bilden eine Stoffgruppe in der Chemie und sind <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatische</a> Verbindungen mit einer <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppe</a> (–CH3) und einer <a href="Nitrogruppe" title="Nitrogruppe">Nitrogruppe</a> (–NO2) als Substituenten am <a href="Benzolring" class="mw-redirect" title="Benzolring">Benzolring</a>. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten (ortho, meta oder para) ergeben sich drei <a href="Konstitutionsisomere" class="mw-redirect" title="Konstitutionsisomere">Konstitutionsisomere</a> mit der Summenformel C7H7NO2. Das Stoffgemisch entsteht bei der <a href="Nitrierung" title="Nitrierung">Nitrierung</a> von <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a>, wobei 2- und 4-Nitrotoluol die Hauptprodukte sind. Nitrotoluole treten als Zwischenprodukte bei der <a href="TNT" class="mw-redirect" title="TNT">TNT</a>-Herstellung auf und können deshalb oft als Rüstungsaltlast im Boden und Grundwasser nachgewiesen werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vertreter">Vertreter</h2></div>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="4">Nitrotoluole

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name

</td>

<td>2-Nitrotoluol</td>

<td>3-Nitrotoluol</td>

<td>4-Nitrotoluol

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Andere Namen

</td>

<td>o-Nitrotoluol, 1-Methyl-2-nitrobenzol, ONT, 2-NT

</td>

<td>m-Nitrotoluol, 1-Methyl-3-nitrobenzol

</td>

<td>p-Nitrotoluol, 1-Methyl-4-nitrobenzol

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td colspan="3">C7H7NO2

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td colspan="3">137,14 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td colspan="2">flüssig</td>

<td>fest

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Kurzbeschreibung

</td>

<td>gelbe ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS_o-1">[1]</a>

</td>

<td>gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS_m-2">[2]</a>

</td>

<td>gelbliche Kristalle<a href="#cite_note-GESTIS_p-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td colspan="3">praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Aceton, Benzol, Ethanol, Ether und Chloroform

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS- Kennzeichnung</a>

</td>

<td>

</td>

</td>

</td></tr></tbody></table>Gefahr<a href="#cite_note-GESTIS_o-1">[1]</a>

</td>

<td>

</td>

</td>

</td></tr></tbody></table>Achtung<a href="#cite_note-GESTIS_m-2">[2]</a>

</td>

<td>

</td>

</td>

</td></tr></tbody></table>Gefahr<a href="#cite_note-GESTIS_p-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>keine EUH-Sätze

</td>

<td>keine EUH-Sätze

</td>

<td>keine EUH-Sätze

</td></tr>

<tr>

<td><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">201</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">202</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a>

</td>

<td><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">260</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">270</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a> <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">314</a>

</td>

<td><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310</a> <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">302+352+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">304+340+311</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">314</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</td>

<td colspan="2">Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 11 mg·m−3<a href="#cite_note-4">[4]</a>

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

Bei der <a href="Elektrophile_aromatische_Substitution" title="Elektrophile aromatische Substitution">elektrophilen aromatischen Substitution</a> von <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a> mit <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a> ist der <a href="%2BI-Effekt" class="mw-redirect" title="+I-Effekt">+I-Effekt</a> der Methylgruppe für die Stellung des Zweitsubstituenten ausschlaggebend. Als Hauptprodukte entstehen 2-Nitrotoluol (ortho) mit 65 % und 4-Nitrotoluol (para) mit 30 %, 3-Nitrotoluol (meta) dagegen nur zu 5 %.<a href="#cite_note-5">[5]</a>

Das 3-Nitrotoluol ist aus <a href="Nitrotoluidine" title="Nitrotoluidine">3-Nitro-4-aminotoluol</a> zugänglich, indem man die Aminogruppe <a href="Diazotierung" title="Diazotierung">diazotiert</a> und das entstandene <a href="Diazoniumsalz" class="mw-redirect" title="Diazoniumsalz">Diazoniumsalz</a> reduktiv mit Ethanol umsetzt (<a href="Dediazonierung" title="Dediazonierung">Dediazonierung</a>).<a href="#cite_note-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während sich die Schmelzpunkte deutlich unterscheiden. Das 4-Nitrotoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Die Nitrotoluole sind Zwischenprodukte bei der Herstellung von <a href="Toluidine" title="Toluidine">Toluidinen</a>, bei der organischen Synthese von <a href="Pestizid" title="Pestizid">Pestiziden</a>, Arznei-, Farb- und <a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoffen</a>.

2- und 4-Nitrotoluol sind Zwischenprodukte bei der <a href="TNT" class="mw-redirect" title="TNT">TNT</a>-Herstellung, sie werden zunächst zu <a href="2%2C4-Dinitrotoluol" title="2,4-Dinitrotoluol">2,4-Dinitrotoluol</a> weiternitriert. 2- und 4-Nitrotoluol werden außerdem <a href="Plastiksprengstoff" title="Plastiksprengstoff">Plastiksprengstoffen</a> als Markierungsstoff zugesetzt.<a href="#cite_note-Jehuda_Yinon-7">[7]</a>

Generell sind die <a href="Nitrobenzoes%C3%A4uren" title="Nitrobenzoesäuren">Nitrobenzoesäuren</a> aus den Nitrotoluolen durch Oxidation der <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppe</a> zugänglich. So wird z. B. 4-Nitrotoluol durch <a href="Natriumdichromat" title="Natriumdichromat">Natriumdichromat</a> in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure zur <a href="4-Nitrobenzoes%C3%A4ure" title="4-Nitrobenzoesäure">4-Nitrobenzoesäure</a> oxidiert.<a href="#cite_note-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Die Nitrotoluole können explosive Dämpfe bilden, greifen Gummi und Kunststoffe an und sind krebserregend.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Nitrotoluenes?uselang=de">Commons: Nitrotoluole</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<ul><li>Versuchsvorschrift: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ioc-praktikum.de/iocp/versuche/7_2_1.pdf">Nitrierung von Toluol zu 2-Nitrotoluol, 4-Nitrotoluol und 2,4-Dinitrotoluol</a> (PDF) der Sammlung <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ioc-praktikum.de/">Integriertes Organisch-chemisches Praktikum</a> der Universität Regensburg, abgerufen am 12. März 2017.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS_o-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_o_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_o_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_o_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_o_1-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=015570">2-Nitrotoluol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-GESTIS_m-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_m_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_m_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_m_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_m_2-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=015580">3-Nitrotoluol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-GESTIS_p-3">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_p_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_p_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_p_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_p_3-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=015590">4-Nitrotoluol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach Nitrotoluol (3- und 4-Isomer)), abgerufen am 4. März 2020.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> <a href="Hans_Beyer" title="Hans Beyer">Beyer</a> / <a href="Wolfgang_Walter" title="Wolfgang Walter">Walter</a>: Lehrbuch der Organischen Chemie; 19. Auflage; S. Hirzel Verlag; Stuttgart 1981; ISBN 3-7776-0356-2; S. 456.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> H. T. Clarke, E. R. Taylor: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0415">m-Nitrotoluene</a> In: <a href="Organic_Syntheses" title="Organic Syntheses">Organic Syntheses</a>. 3, 1923, S. 91, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.15227/orgsyn.003.0091">10.15227/orgsyn.003.0091</a>; Coll. Vol. 1, 1941, S. 415 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV1P0415.pdf">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-Jehuda_Yinon-7"><a href="#cite_ref-Jehuda_Yinon_7-0">↑</a> Jehuda Yinon: <cite style="font-style:italic">Forensic and Environmental Detection of Explosives</cite>. John Wiley & Sons, 1999, ISBN 978-0-471-98371-2, S. 167 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=xQPUWY_Eg5oC&pg=PA167#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrotoluole&rft.au=Jehuda+Yinon&rft.btitle=Forensic+and+Environmental+Detection+of+Explosives&rft.date=1999&rft.genre=book&rft.isbn=9780471983712&rft.pages=167&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> O. Kamm, A. O. Matthews: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0392">p-Nitrobenzoic acid</a> In: <a href="Organic_Syntheses" title="Organic Syntheses">Organic Syntheses</a>. 2, 1922, S. 53, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.15227/orgsyn.002.0053">10.15227/orgsyn.002.0053</a>; Coll. Vol. 1, 1941, S. 392 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV1P0392.pdf">PDF</a>).

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4227769-3">4227769-3</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh93000065">sh93000065</a> </div>

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